Tales of Monkey Island è una avventura grafica a episodi sviluppata dalla Telltale Games in collaborazione con LucasArts. È il quinto capitolo della serie di Monkey Island.
Nel tentativo di eliminare definitivamente il pirata zombie LeChuck per salvare l'amata Elaine Marley, Guybrush Threepwood libera maldestramente una potente maledizione vudù con pericolose conseguenze: LeChuck assume forma umana, una nube malefica minaccia di trasformare i pirati dei Caraibi in demoni e Guybrush, per effetto della maledizione, perde il controllo della mano sinistra, che agisce secondo una propria volontà e rivela il suo "lato oscuro", facendogli assumere in alcuni momenti modi e fattezze demoniache.
Abbandonata l'isola di Flotsam in cerca di Elaine e de La Esponja Grande, leggendaria spugna di mare in grado di sciogliere la potente maledizione vudù, la Screaming Narwhal subisce l'arrembaggio del pirata cacciatore di taglie Morgan LeFlay, ingaggiato dal marchese De Singe per riportare la mano infetta di Guybrush sull'isola di Flotsam: riuscirà nel suo intento in seguito a un duello. Poco dopo Guybrush raggiunge l'arcipelago di Jerkbait, sulle tracce di Coronado De Cava, esperto e studioso de La Esponja Grande. Sull'isola di Spinner Cay, abitata dal popolo marino dei Vaycalian, Guybrush ritrova Elaine e LeChuck, divenuto umano e apparentemente mansueto per gli effetti della maledizione.
Ingoiati dal lamantino gigante, Guybrush e Morgan decidono di unire le forze per trovare una via d'uscita. All'interno del mostro marino i due si imbattono nell'esploratore Coronado De Cava, anch'egli alla ricerca della leggendaria Esponja Grande. L'esploratore informa i due che il lamantino ha perso l'orientamento a causa di una ferita all'orecchio interno che ha causato lo staccamento della coclea. Guybrush decide quindi di mettersi alla ricerca della coclea per curare il lamantino, ma essa è custodita dalla ciurma di De Cava, intenzionata a non ristabilire l'orientamento dell'animale per continuare a far festa all'interno del suo corpo. Attraverso delle prove e alcuni sotterfugi, Guybrush riuscirà ad ottenere la fiducia dei pirati e a farsi consegnare la coclea, e quindi a curare la bestia marina.
Riportato da Morgan LeFlay su Floatsam Island durante la notte, Guybrush verrà accerchiato da un manipolo di pirati armati di bastoni e forconi, che lo sottrarranno dalle grinfie del Marchese De Singe per portarlo in tribunale, dove sarà processato per aver compiuto atti vandalici a danni di persone e cose. L'accusa sarà portata avanti da Stan (il quale contemporaneamente terrà un negozio dove venderà gadget riguardanti il "processo del secolo"), mentre Guybrush si vedrà costretto a difendersi da solo.
Risvegliatosi nel Regno dei Morti, con addosso solo lo Shred of Life, un ultimo brandello di vita che ancora lo collega al Regno dei Vivi, Guybrush si recherà al Crocevia, sorta di aldilà spirituale per pirati in cui è possibile scegliere tra un eterno destino di spadaccino, ladro, o cacciatore di tesori. Lì rincontrerà anche Morgan, che si scoprirà essere stata uccisa da LeChuck, e farà la conoscenza di Galeb, un'anima persa esperta nelle arti Voodoo, la quale gli rivela l'esistenza di un incantesimo che consente di ritornare nel Regno dei Vivi, utilizzato anni prima da LeChuck stesso. Nel frattempo LeChuck si scopre avere utilizzato il potere delle scimmie di Montevideo proprio per trovare la precisa locazione del confine tra il mondo materiale e il Crocevia.
