Nel tentativo di eliminare definitivamente il pirata zombie LeChuck per salvare l'amata Elaine Marley, Guybrush Threepwood libera maldestramente una potente maledizione vudù con pericolose conseguenze: LeChuck assume forma umana, una nube malefica minaccia di trasformare i pirati dei Caraibi in demoni e Guybrush, per effetto della maledizione, perde il controllo della mano sinistra, che agisce secondo una propria volontà e rivela il suo "lato oscuro", facendogli assumere in alcuni momenti modi e fattezze demoniache.