In un'oscura notte di settembre del 1986, una giovane studentessa, Miku, entra nel Palazzo Himuro per trovare il fratello Mafuyu, misteriosamente scomparso.
Dopo essere miracolosamente scampata al terribile massacro di Racoon City, Claire Redfield adesso è alla ricerca di indizi che la aiutino a ritrovare Chris, il fratello scomparso. Claire scopre che le orribili attività della Umbrella Corporation non riguardano solamente la remota cittadina americana del midwest. Niente affatto. Sta per succedere qualcosa di molto più grande...
Le vicende narrate ruotano attorno a James Sunderland. James giunge a Silent Hill dopo aver ricevuto una lettera inspiegabile, redatta da Mary Sheperd,[3] la moglie defunta tre anni prima. Una volta giunto al parco, incontra Maria, una spogliarellista che somiglia a Mary, ma ne differisce nel carattere, oltre che nell'abbigliamento. Maria accompagna James nella ricerca di Mary e del "posto speciale" a cui allude nella sua lettera.
Henry Townshend, un ragazzo di circa trent'anni con l'hobby della fotografia, si è da poco trasferito nell'appartamento 302, primo piano del complesso South Ashfield Heights, ad Ashfield, una ridente cittadina limitrofa a Silent Hill. Dopo un breve periodo di pacifico soggiorno, alcuni strani eventi cominciano ad accadere. Ogni notte, Henry è puntualmente svegliato dallo stesso, identico incubo. Da quel momento, si ritrova intrappolato nel proprio appartamento: la porta, recante la scritta Don't go out!, Walter, è serrata da catene e lucchetti, le finestre sono chiuse ermeticamente, il telefono muto e nessuno sembra sentire le sue urla. Dopo cinque giorni di prigionia una voragine compare nel muro del bagno: Henry, armato soltanto di un tubo di ferro, attraversa il portale in cerca della libertà.
