L'inizio della storia ha luogo nei grandi magazzini di una cittadina non distante da Silent Hill, nel quale Heather si reca per l'acquisto di un oggetto commissionatole dal padre. Dopo l'iniziale incontro/scontro con Douglas, un investigatore privato (il quale avrebbe delle importanti rivelazioni sul passato della ragazza), Heather fugge, uscendo dall'edificio. Non appena vi rientra, però, non sembra più esserci anima viva: al posto del normale brusio presente in un centro commerciale, ora si sente solo un cupo silenzio, rotto solo dai suoi passi e dai versi in lontananza di terribili creature in agguato nell'oscurità.
Primavera 1964. In piena guerra fredda un aereo dell'esercito statunitense sorvola lo spazio aereo sovietico con a bordo alcuni membri dell'unità FOX, tra i quali Naked Snake, Major Zero e Para-Medic. Scopo dell'operazione "Missione Virtuosa" è il salvataggio dello scienziato Nikolai Stepanovich Sokolov: questi infatti era riuscito a progettare e costruire un carro armato potentissimo, lo "Shagohod", in grado di lanciare, da qualsiasi terreno e posizione, missili nucleari dall'Unione Sovietica contro gli Stati Uniti. Inorridito dalla sua stessa creazione, però, Sokolov riparò negli Stati Uniti senza terminare il progetto. A questo punto, la trama di fantasia si intreccia con la realtà storica: si viene quindi a sapere che i sovietici hanno dislocato diverse testate nucleari a Cuba, un paese loro alleato. La crisi dei missili venne poi superata non tanto con l'accordo dello smantellamento delle testate sovietiche nell'isola e di quelle statunitensi in Turchia, quanto con la restituzione di Sokolov, che ora bisogna nuovamente recuperare.
Le vicende narrate ruotano attorno a James Sunderland. James giunge a Silent Hill dopo aver ricevuto una lettera inspiegabile, redatta da Mary Sheperd,[3] la moglie defunta tre anni prima. Una volta giunto al parco, incontra Maria, una spogliarellista che somiglia a Mary, ma ne differisce nel carattere, oltre che nell'abbigliamento. Maria accompagna James nella ricerca di Mary e del "posto speciale" a cui allude nella sua lettera.
Henry Townshend, un ragazzo di circa trent'anni con l'hobby della fotografia, si è da poco trasferito nell'appartamento 302, primo piano del complesso South Ashfield Heights, ad Ashfield, una ridente cittadina limitrofa a Silent Hill. Dopo un breve periodo di pacifico soggiorno, alcuni strani eventi cominciano ad accadere. Ogni notte, Henry è puntualmente svegliato dallo stesso, identico incubo. Da quel momento, si ritrova intrappolato nel proprio appartamento: la porta, recante la scritta Don't go out!, Walter, è serrata da catene e lucchetti, le finestre sono chiuse ermeticamente, il telefono muto e nessuno sembra sentire le sue urla. Dopo cinque giorni di prigionia una voragine compare nel muro del bagno: Henry, armato soltanto di un tubo di ferro, attraversa il portale in cerca della libertà.
