Risvegliatosi nel Regno dei Morti, con addosso solo lo Shred of Life, un ultimo brandello di vita che ancora lo collega al Regno dei Vivi, Guybrush si recherà al Crocevia, sorta di aldilà spirituale per pirati in cui è possibile scegliere tra un eterno destino di spadaccino, ladro, o cacciatore di tesori. Lì rincontrerà anche Morgan, che si scoprirà essere stata uccisa da LeChuck, e farà la conoscenza di Galeb, un'anima persa esperta nelle arti Voodoo, la quale gli rivela l'esistenza di un incantesimo che consente di ritornare nel Regno dei Vivi, utilizzato anni prima da LeChuck stesso. Nel frattempo LeChuck si scopre avere utilizzato il potere delle scimmie di Montevideo proprio per trovare la precisa locazione del confine tra il mondo materiale e il Crocevia.