Riguardo a Itachi-Orochimaru-Jiraya posto qualche frase del manga:

"Vol. 16 Cap. 144 pag. 179"
(Prima dello scontro):
Kisame: E' un avversario a cui potresti tenere testa,io non ci riuscirei. E' troppo forte.
Itachi:Sicuro.Se lo attaccassimo potremmo rimanere entrambi uccisi ; oppure moriremmo insieme a lui. Anche se avessimo altri uomini con noi, il risultato non cambierebbe.
Kisame: Dopotutto è uno dei tre ninja dei tre leggendari Sannin. Sarebbe un avversario duro. ... anche per un componente del Clan Uchiha di Konoha e per uno dei sette Shinobi-Katana della nebbia.

Da queste frasi è evidenziata la superiorità.Tuttavia non viene escluso un pareggio,nè tantomeno che Itachi verrebbe sconfitto facilmente.La frase di Itachi è da prendere con le pinze perchè dipende da che uomini intende.Quindi dico:
Jiraya > Itachi
Jiraya >> Kisame
Jiraya >= Kisame e Itachi


"Vol. 17 Cap. 148 pag. 73"
(Dopo lo scontro)
Kisame: Perchè ci stiamo ritirando? Avresti potuto...
Itachi: Non c'è fretta, Naruto non è ancora pericoloso... Inoltre devo fermarmi da qualche parte per riposare. Non solo ho usato lo Tsukiyomi... e sono stato costretto a usare anche il Amaterasu ...

Qua invece,da come Kisame parla,sembra che Itachi avrebbe potuto sconfiggere Jiraya o comunque bloccarlo in qualche modo (non credo si riferisse alla cattura di Naruto,dato che il più forte avrebbe dovuto comunque occuparsi del Sannin). Itachi afferma non solo di essere stanco per i poteri usati,ma sa benissimo che Naruto non è ancora in grado di creare problemi all'Akatsuki. Questo mi fa pensare che Itachi sia più forte o alla pari di Jiraya,dato che ha seguito solo gli ordini della missione.In questa parte dico:
Itachi >= Jiraya

E' impossibile quindi prendere in considerazione questi dialoghi,dato che presentato diverse incogruenze.
L'unica spiegazione logica è che i due abbiano avuto l'ordine di non uccidere nessuno (difatti Itachi non ammazza nè Kakashi,nè Sasuke nonostante avesse potuto),però sono solo teorie,nulla di concreto.



Questa parte invece riguarda Itachi - Orochimaru nel manga 39. Se non lo avete ancora letto non aprite lo spoiler.

Spoiler:

"Vol 39 Cap. 345"
*Orochimaru attacca Itachi quando i due erano ancora nell'akatsuki*
Orochimaru: Possibile...? Perfino io...caduto in un kanashibari genjutsu... Che potere nel tuo sguardo... Meraviglioso.
*Itachi con una tecnica strappa la mano sinistra di Orochimaru*
Itachi: Orochimaru... puoi usare tutti i jutsu che vuoi... ma di fronte a questi occhi sono tutti inutili.

E' evidente la superiorità di Itachi su Orochimaru.