La grafica, già straordinaria in NHL '98, ha subito piccoli, ma numerosi, miglioramenti. L'aspetto fisico dei giocatori rispecchia in tutto e per tutto quello reale, sia nella corporatura che nelle caratteristiche del volto. Grazie alla migliore ottimizzazione e alla maggior potenza dei PC attuali, sono finalmente stati reintrodotti i riflessi dei giocatori sul ghiaccio. I riflessi erano stati eliminati con il passaggio dalla grafica bitmap di NHL '96, dove erano ancora presenti, a quella interamente poligonale delle versioni '97 e '98, dove erano state mantenute solo le ombre. Inutile dire che il loro effetto è entusiasmante e molto piacevole. Le frenate improvvise provocano il lancio di particelle di ghiaccio e durante la partita sarà persino possibile vedere la superficie di gioco deteriorarsi con il passare del tempo e i riflessi stessi diventare sempre meno chiari. Gli intermezzi proposti nelle interruzioni del gioco hanno un'impostazione molto più televisiva: può, per esempio, essere mostrato il portiere avversario mentre viene visivamente presentata e contemporaneamente illustrata a voce dai commentatori la sua media stagionale di goal subiti
Proprio questa nuova impostazione richiama l'interessante introduzione delle cosiddette "prove televisive". L'hockey è uno dei pochi sport dove il mezzo televisivo è ampiamente usato, anche in campo dall'arbitro stesso, per decidere la validità o meno di azioni di gioco dubbie. In NHL '99 potrà così a volte capitare che, in caso di goal realizzati in seguito ad azioni poco chiare, prima che essi vengano convalidati, l'arbitro si sposti verso il tavolo dei giudici e chieda di poter rivedere gli ultimi eventi della partita, i quali verranno visivamente riproposti anche a noi. Una volta acquisite le informazioni sufficienti, l'arbitro prenderà la sua decisione in merito