Le vicende narrate ruotano attorno a James Sunderland. James giunge a Silent Hill dopo aver ricevuto una lettera inspiegabile, redatta da Mary Sheperd,[3] la moglie defunta tre anni prima. Una volta giunto al parco, incontra Maria, una spogliarellista che somiglia a Mary, ma ne differisce nel carattere, oltre che nell'abbigliamento. Maria accompagna James nella ricerca di Mary e del "posto speciale" a cui allude nella sua lettera.
Da un po' di tempo, la Leafmore High School è teatro di inspiegabili sparizioni. In questo gioco survival horror prenderai il controllo di 5 studenti americani. Con i tuoi amici cercherai di fare luce sugli strani eventi che stanno avendo luogo in questa normale scuola superiore. La notte sarà lunga e sopravvivere non sarà uno scherzo...
In un'oscura notte di settembre del 1986, una giovane studentessa, Miku, entra nel Palazzo Himuro per trovare il fratello Mafuyu, misteriosamente scomparso.