La conversione alla licenza di W10 si basa su quella di W7/W8. Questo significa che se fai l'aggiornamento da un sistema operativo con licenza retail, anche quella di W10 lo sarà. Se lo fai da un SO OEM, avrai una licenza OEM.
Sinceramente io non vedo lati negativi a fare il passaggio ora, specialmente che è gratis. E' un sistema stabile, veloce e leggero. Non mi ha dato alcun tipo di problema con i driver (ho un pc vecchio di 6 anni) nè con il software.
Se uno non ha esigenze particolari come l'utilizzo di alcuni programmi specifici che hanno problemi noti di compatibilità può andare tranquillo.
Se poi con il PC ci giochi, solo W10 avrà il supporto per le DX12 quindi il passaggio sarebbe obbligato.